Funções orgânicas oxigenadas e nitrogenadas

O oxigênio, depois do carbono e do hidrogênio, é um dos elementos mais frequentemente encontrados em moléculas orgânicas. Veremos agora as funções oxigenadas, ou seja, que têm o oxigênio como componente.

Álcool

Na química orgânica o grupo –OH é conhecido como hidroxila, e quando ligado a um átomo de carbono (C) saturado numa cadeia carbônica, forma um álcool.

O nome dos alcoóis é obtido juntando o prefixo do número de carbonos na cadeia principal com o infixo da ligação e o sufixo ol. Observe o exemplo do etanol:

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Et (dos dois C na cadeia) + an (das simples ligações) + ol (sufixo para os alcoóis) = etanol

O etanol, também conhecido como álcool de cereais, é um dos alcoóis mais produzidos. Ele é obtido através da fermentação de carboidratos de cereais, como o milho, tubérculos como a beterraba, e cana-de-açúcar. Grande parte do etanol serve para produção de bebidas alcoólicas por ser o menos tóxico dos alcoóis.

Éter

A ligação característica de um éter é um grupo –O– que conecta dois radicais de hidrocarbonetos, sendo, portanto, um heteroátomo (um átomo é heteroátomo quando está no meio de carbonos numa cadeia, mas não é um carbono nem um hidrogênio).

A nomenclatura dos éteres é dada unindo o nome da cadeia mais simples (prefixo + oxi) + o nome da cadeia mais complexa (prefixo + infixo + o). Veja o exemplo do metoxietano:

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met (do C da cadeia da esquerda) + oxi (sufixo da cadeia mais simples) + et (dos 2 C da cadeia da direita) + an (das simples ligações) + o (sufixo da cadeia mais complexa)

Os éteres estão entre os mais perigosos produtos químicos, principalmente devido à sua inflamabilidade e natureza explosiva.

Aldeído

Os aldeídos são caracterizados pela carbonila (grupo composto por um C e um O por dupla ligação) ligada ao H na ponta de uma cadeia.

O nome dos aldeídos é feito usando o número de C juntamente com o infixo do tipo de ligação e o sufixo al.
Ex.: metanal
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met (do C ) + an (das simples ligações da cadeia principal) + al (sufixo dos aldeídos)
Os aldeídos são muito utilizados na indústria de cosméticos em geral.

Cetona

O grupo funcional que apresenta uma carbonila entre os carbonos da cadeia principal é chamado de cetona. O nome das cetonas é composto do número de carbonos unido ao infixo das ligações e à terminação ona. Ex.: propanona.
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prop (dos 3 C da cadeia principal) + an (das simples ligações) + ona (sufixo das cetonas)
A proapanona é conhecida comercialmente como acetona, uma substância inflamável, volátil, muito usada como solvente de esmaltes.

Ácido carboxílico

O grupo funcional dos ácidos carboxílicos é conhecido como grupo carboxila e é representado por –COOH. Este grupo forma a base dos ácidos orgânicos.

De acordo com o sistema IUPAC, o nome do ácido carboxílico é gerado escrevendo-se ácido e o nome do hidrocarboneto principal com terminação óico. Ex.:
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ácido metanóico = ácido + met (um carbono) + an (simples ligações) + óico (sufixo)

Nesse grupo temos vários ácidos de importantes, como o ácido acético, um dos componentes do vinagre, muito importante em reações metabólicas; o ácio cítrico, encontrado nas frutas cítricas; o ácido lático, encontrado no soro do leite, usado na fabricação de queijos; ácido pirúvico, produzido durante a fase anaeróbica da oxidação da glicose; o ácido oxálico, usado para remover manchas de ferrugem e permanganato de potássio em tecidos, venenoso quando ingerido; o ácido tartárico, encontrado em várias frutas como a uva; o ácido salicílico, muito utilizado no tratamento de fungos e também na remoção de verrugas e calos.

Éster

Os ésteres são caracterizados pelo C que faz ligação dupla com o O e uma ligação simples com outro O, que por sua vez está ligado à cadeia carbônica principal. São produzidos através da reação de um ácido orgânico e um álcool.
A nomenclatura é feita usando o prefixo na ligação unido à terminação oato com o nome do radical ligado ao oxigênio com terminação ila. Ex.: metanoato de metila
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Metanoato de metila = met (um C ) + an (ligações simples) + oato (sufixo) + met (um C) + ila (sufixo)
Os ésteres encontram-se abundantemente distribuídos na natureza, e muitos deles, são responsáveis pelos perfumes naturais e pelos odores e aromas de frutas.

Fenol

Todo composto que tiver em sua estrutura uma hidroxila ligada a um anel benzênico é chamado de fenol. Geralmente os fenóis são semelhantes aos alcoóis, mas são tratados como uma classe particular de compostos por serem ácidos fracos, diferentemente dos alcoóis.

Para dar nome ao fenol, primeiro é preciso identificar a localização do –OH, em seguida, acrescentar o prefixo hidroxi e o nome do anel benzênico. Ex.: hidroxibenzeno
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1 (da posição da –OH) + hidroxi (prefixo) + benzeno (nome do anel benzênico).

O fenol é hoje muito utilizado como desinfetante para instrumentos e utensílios cirúrgicos, roupas, pisos, banheiros e lavatórios, além de ser usado comercialmente na fabricação de corantes e plásticos.

Aos compostos químicos que contém nitrogênio ligado a um carbono ou uma cadeia carbônica dá-se o nome de funções nitrogenadas.

Aminas

Aminas são compostos orgânicos derivados da amônia. Existem três tipos de aminas: primárias, secundárias e terciárias. Esses termos referem-se diretamente ao número de átomos de hidrogênio na amônia que forma substituídos por grupos alquila (radical orgânico formado pela remoção de um átomo de hidrogênio de um hidrocarboneto saturado).

Aminas primárias são aquelas nas quais um dos átomos de hidrogênio da amônia (NH3) foi substituído por um grupo alquila.

No sistema IUPAC, o grupo –NH é chamado grupo amino e é indicado numericamente de acordo com sua posição na cadeia mais longa. Se há mais de uma cadeia carbônica ligada ao nitrogênio, então a cadeia mais longa é usada como cadeia principal. Ex.: metilamina

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met (1 grupo alquila CH3) + il (infixo) + amina (sufixo para aminas)

Aminas secundárias são aquelas nas quais dois dos átomos de hidrogênio da amônia forma substituídos por grupos alquila. Ex.: dimetilamina

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dimetil (2 grupos alquila CH3) + il (infixo) + amina (sufixo)

Aminas terciárias são aquelas nas quais todos os três átomos de hidrogênio da amônia foram substituídos por grupos alquila. Ex.: trimetilamina

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trimetil (3 grupos alquila CH3) + il (infixo) + amina (sufixo)

No grupo amina também fazem parte as aminas aromáticas, substâncias que contêm um grupo amino ligado a um anel benzênico. O nome IUPAC é anilina.
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As aminas em geral são compostos básicos e reagem com ácidos inorgânicos para formar sais. Além disso, são um dos componentes dos aminoácidos, unidades que formam as proteínas.

Amida

A reação entre ácidos orgânicos com amônia ou com aminas forma uma classe de compostos chamados amidas. Amidas apresentam uma ligação entre um grupo carbonila (-C=O )e um nitrogênio. A nomenclatura das amidas é dada pelo prefixo do número de carbonos da cadeia principal com o infixo do tipo de ligação e o sufixo amida. Ex.: metanamida
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met (um C na cadeia principal) + an (ligações simples) + amida (sufixo)

No grupo das amidas temos a uréia, uma substância muito importante para o ramo da Química Orgânica pelo fato de ter sido o primeiro composto orgânico sintetizado em laboratório. A uréia é bastante utilizada como hidratante, umectante, fertilizantes agrícolas e na síntese de outros compostos orgânicos. No organismo, ela é produzida através do metabolismo das proteínas e, devido à sua toxidade, eliminada na urina. Fórmula estrutural:
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